Tras haber cruzado las Ciénagas de los Muertos guiados por eSméagol, los hobbits llegaron por fin a la Puerta Negra de Mordor. Pero no había ninguna posibilidad de entrar por allí a la tierra de Sauron. La entrada la Tierra Tenebrosa estaba vigilada por cosas malignas y ojos insomnes, y los hobbits habrían sido descubiertos con toda certeza si se hubiera acercado a la puerta. Sin embargo, Frodo estaba decidido a cumplir la tarea que le había encomendado el Concilio y se preparaba para partir cuándo Sméagol le rogó que tomarán otro camino, uno secreto que solo conocía él.

Aunque Sam sospechaba de los verdaderos motivos de Gollum, Frodo creía que Sméagol cumpliría su promesa de ayudarlos. En cualquier caso, no tenían ninguna posibilidad de entrar a Mordor por la Puerta Negra, así que los hobbies accedieron a seguir a Sméagol hacía el sur, al Valle de Morgul y la entrada del paso secreto.

Su camino lo llevo al país decir de Ithilien, una tierra boscosa de colinas cubiertas de árboles y rápidos arroyos. El limpio aire de esta zona hizo relajarse a los hobbits, y se vieron sorprendidos por una compañía de montaraces de Gondor que patrullaban esos bosques y se unió a ellos.

Los montaraces habían emprendido una misión para emboscar a los hombres de Harad que marchaban por el camino hacia Mordor para engrosar las huestes de Sauron. Sin saber ni como, los hobbits se vieron en medio de un combate de los hombres, y Gollum había desaparecido…